L'Hotel Oasi nasce nel lontano 1225 a merito di un generoso Cortonese, Agnolo di Ranieri, che edificò l'immobile e ne fece dono alle Damianite (oggi ordine delle Clarisse) che vi rimasero fino al 1237. Nel 1290 il monastero fu affidato dalle contesse Bandinucci dei conti di Cegliolo e Giasconi dei conti di Montemaggio alle suore Benedettine; da qui in avanti ha avuto origine il toponimo Le Contesse. Nel 1945 in vescovo Petrella unì le Canonichesse del monastero di Santa Caterina a quello delle Contesse, e dato l'alto numero delle monache residenti, quest'ultimo venne ampliato.
All'inizio del 1700 fu rifatta e ingrandita la chiesa su disegno dell'architetto Jannelli, la stessa fu consacrata dal vescovo Puccini e dedicata all'Assunta. Il 20.04.1782 per ordine del Granduca Pietro Leopoldo il monastero delle Contesse, se pur fiorente per l'attività culturale dell'epoca, fu soppresso, forse a dispetto delle nobili famiglie Cortonesi, che quasi tutte avevano delle monache alle Contesse, o per impadronirsi del notevole patrimonio del monastero.
Nella seconda metà del 1800 i terreni e i fabbricati vennero acquistati dal monastero delle S.S. della Trinità e dati in affitto a laici, che vi impiantarono uno stabilimento di bachicoltura, lo scempio ebbe fine nel 1891 quando i Redentoristi acquistarono chiesa e terreni, iniziando una massiccia opera di ristrutturazione guidata dall' Arch. Mirri.
Dal 1891 siano al 1966 fu adibito a seminario di studi, lasciando traccia di sé anche durante i due conflitti mondiali, infatti l'istituto delle Contesse, fu utile alla Patria in quelle tragiche occasioni come ospedale militare. Dal 1967, a causa del calo per le vocazioni, lo studentato fu trasferito a Roma e l'attività alle Contesse fu ridimensionata e nel 1973 Padre Tommaso Natalizia poneva le fondamenta all'attuale Hotel Oasi.